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El Valencia protagonizó en la temporada 99-00 un inicio liguero pésimo, combinado con un estreno formidable en la Liga de Campeones. Así, con sensaciones opuestas, arrancó la última campaña del siglo XX. Como prólogo, los de Mestalla conquistaron la Supercopa ante el Barça, al que batieron por la mínima en casa —con el inevitable gol del Piojo López— para, a continuación, obtener un empate a tres en el Camp Nou. Superada con comodidad la previa de la Liga de Campeones, llegó el momento del debut soñado. El sorteo deparó un grupo de órdago: Bayern, PSV y Rangers. El Valencia estaba considerado como la 'cenicienta'. Sin embargo, acabó como campeón sin conocer la derrota.
Bajo la batuta del debutante Héctor Cúper, y con el valencianismo todavía en una nube de satisfacción por el título alcanzado en el feudo blaugrana, empezó la Liga, de la peor manera posible: derrota en Mestalla ante el Racing de Santander por 1-2. Un tropiezo que no entraba en los cálculos. La delantera de los cántabros, con Munitis y Salva Ballesta, amargó una noche que arrancó con homenajes y un ambiente festivo. Después, todo se torció. Carboni fue expulsado en la recta final. Pura impotencia. Revés inesperado.
La siguiente jornada llevó al Valencia a Montjuic, para medirse al Espanyol. Tarde de despropósitos que resumió el entrenador argentino con un excelente titular: «Horrores defensivos». Los valencianistas regalaron el partido que concluyó con derrota por 3-2. Mendieta —de penalti— y Sánchez fueron los goleadores. No hay dos sin tres. El Valencia volvía a Mestalla para caer de nuevo, esta vez, ante el Alavés, por 0-2. Partido extraño, resuelto en los últimos cinco minutos con los dos goles de los vascos y Björklund expulsado. La cosa pudo ser peor. Cañizares detuvo un penalti en otra noche aciaga para los de Cúper que, después de tres jornadas de campeonato, cerraban la clasificación. En ese encuentro se produjo el debut oficial de Pellegrino.
Cuatro días después, se vivió el estreno en Champions con una victoria inapelable ante el Glasgow Rangers. Doctor Jekyll y Mister Hyde. El Valencia batió a los escoceses por 2-0. Actuación estelar del Kily González, autor de los dos goles. La peor versión reapareció en el siguiente compromiso, en el feudo del Betis, con la cuarta derrota consecutiva. Los verdiblancos se impusieron por 1-0. Los valencianistas eran colistas y el único equipo sin estrenar el casillero. Por delante, con un solitario punto aparecía el Atlético de Madrid, que acabó bajando a segunda. Desde Sevilla a Eindhoven, para disputar el primer compromiso continental lejos de Mestalla y obtener un meritorio empate a uno. Un gol antológico de Claudio López avanzó al Valencia. En el segundo tiempo, Ruud Van Nistelrooy logró el tanto del empate para el PSV. La cruz fue la grave lesión de Cañizares que permitió, eso sí, comprobar la irrupción estelar de Palop.
El primer punto liguero llegó en la quinta jornada, ante el Real Valladolid, gracias a un empate sin goles en casa. Un resultado que no mejoraba la situación ni disipó el ambiente de frustración. A renglón seguido venían sendos exámenes de máxima exigencia que se superaron con buena nota. En el estadio Olímpico de Múnich, ante el Bayern que había sido finalista de la Champions en el ejercicio anterior, el Valencia arrancó otro empate a uno, con gol de Gerard. En la Liga aguardaba el Real Madrid. En el Santiago Bernabéu se protagonizó una primera parte memorable. Antes del descanso, los hombres de Cúper vencían por 0-3, con goles de Mendieta de penalti, Gerard y el Piojo López. Las cosas se complicaron en el segundo tiempo con los dos goles locales y una presión asfixiante. El Valencia resistió y se llevó el triunfo. Un alivio, se trataba de un punto de inflexión que se ratificó la semana siguiente en Mestalla con la goleada por 4-0 al Numancia.
A partir de entonces, fue progresando y escalando posiciones en la clasificación. Al mismo tiempo, seguía asombrando en sus partidos europeos. El segundo grupo de la Liga de Campeones, junto al Manchester United, Girondins de Burdeos y Fiorentina, se saldó con un segundo puesto que abría la puerta de las eliminatorias directas. En la recta final del campeonato doméstico llegó a encadenar cinco victorias seguidas. Aquel Valencia volaba. De no haberse producido un inicio tan malo, hubiera tenido opciones de ser campeón. El conjunto de Cúper acabó tercero, a cinco puntos del Deportivo, que se adjudicó el título. A la par, se eliminó al poderoso Lazio, y después al Barcelona en la Champions, gracias a las goleadas antológicas obtenidas en Mestalla, aunque en la final de París no se estuvo a la altura deseada.
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